Die hoof kuierplek van die fees is die Calitzdorpstasie, maar aangesien die hele gemeenskap by die fees betrokke is, word die tema ook elders in die dorp uitgedra. Etes en geleenthede word onder andere ook by Boplaas, De Krans, Calitzdorp kelders en The Queen of Calitzdorp aangebied.
Musiek van Emile Minnie en die Donkiekar boereorkes is op die program. Die fees begin met ‘n trompoppie-optog wat deur die dorp beweeg en by die stasie eindig. Teen die tyd dat hulle by die stasie aankom, gaan die stalletjies klaar regstaan met eet- en drinkgoed. Die stalletjies gaan tot laatnag as nagmark besigheid doen.
Saterdag 09:00 begin ‘n marathon veerpyltjie-kompetisie wat eers Sondag eindig. En soos wat die spanne die pyltjies gooi, sweet die kleingoed om hul windmaker draadkarre te laat wen. Rieldansers uit die kontrei tree Saterdagmiddag op.
Die NG Kerk Calitzdorp hou vanjaar hul basaar tydens die Winterfees waar tradisionele basaargoed ter stywing van die kerk se fonds verkoop word. Om 15:00 Saterdagmiddag tree die Suid-Kaap Kinderkoor van George in die kerk op.
Sondagoggend vind die Calitzdorp MTB Classic 2017 plaas. Die 60 km roete deur die asemrowende natuurskoon van Groenfontein en die Rooiheuwels begin en eindig by die stasie.
Toegang tot die feesterrein by die stasie is vanjaar gratis.